Куба и США 17 декабря объявили о нормализации двусторонних отношений и возобновлении дипломатических связей, положив конец холодной войне, в состоянии которой страны пребывали более 50 лет. Подготовка к историческому объявлению велась полтора года, при этом дипломаты с обеих сторон то и дело сталкивались с многочисленными трудностями. В итоге примирение состоялось — при посредничестве католической церкви и участии родственников Алана Гросса, работника USAID, арестованного на Кубе в 2009 году.
О том, как готовилась оттепель в американско-кубинских отношениях, подробно пишет Newsweek. Первые шаги в этом направлении США начали принимать практически сразу после избрания Барака Обамы. Уже в 2009 году президент снял ряд ограничений, разрешив американцам кубинского происхождения ездить на Кубу и упростив процесс перевода денег родственникам. Тогда же американские телекоммуникационные компании смогли впервые установить связь с Кубой через спутник и опто-волоконные кабели.
В том же году на Кубе был арестован Алан Гросс — сотрудник Агентства США по международному развитию, который был обвинен в шпионаже и доставке на остров нелегального телекоммуникационного оборудования. В 2011 году Гросс был приговорен к 15 годам тюрьмы. Приговор американца по шпионской статье поставил крест на надеждах администрации Обамы на сближение с Кубой, однако в итоге именно история Гросса сделала нормализацию двусторонних отношений возможной. С 2011 года родственники Гросса добивались того, чтобы его обменяли на трех кубинских шпионов, отбывавших заключение в США. Официально Госдепартамент пойти на такой обмен не мог: Алан Гросс не был сотрудником американских спецслужб. Однако неофициально переговоры об освобождении сотрудника USAID все же начались.
В 2013 году здоровье Гросса ухудшилось, из тюрьмы он написал жене, что подумывает о самоубийстве. Историю Гросса подхватили американские СМИ, вслед за ними его фигура заинтересовала американскую католическую церковь, у которой исторически тесные связи с Кубой, где почти 60% населения исповедуют католицизм. При посредничестве американских кардиналов в апреле 2014 года начались двусторонние переговоры в Торонто, а осенью представители США и Кубы встретились в Ватикане с папой Франциском. На этой встрече стороны договорились об освобождении Алана Гросса, а также о дальнейших шагах по нормализации отношений.
В среду истощенного Гросса доставили на авиабазу «Эндрюс» в Вашингтоне. Вместе с ним были его жена Джуди и законодатели, способствовавшие его освобождению. А всего через несколько часов Барак Обама сделал историческое объявление о прорыве в отношениях с Кубой (агнл. яз.).